Il ne regrettait ni ses hold-ups ni les 17 meurtres qu’il revendiquait.
Sudiste loyal, Jesse James (Brad Pitt) poursuit le combat contre l’ennemi yankee. Voici dix-sept ans que le Sud a perdu la guerre de Sécession. Mais Jesse James poursuit le combat en guérillero en attaquant banques et trains.
Fréquentant les hommes de sa bande avec lesquels il entretient des liens d’amitié ou de domination, il leur sourit ou les abat selon son humeur. Parmi eux, se trouve un dénommé Robert Ford (Casey Affleck) qui entre en contact avec les autorités. Il leur propose de leur livrer Jesse James. Ses motivations sont complexes. Bien sûr, il y a la récompense. Mais Ford est persuadé que tôt ou tard, Jesse James l’abattra.
Basé sur le roman de Ron Hansen, ce film laisse l’ambiguïté sur la démarche de Jesse James. Est-il conscient que Ford va le tuer ? Le laisse-t-il faire délibérément pour se suicider par personne interposée ?
Une voix-off commente les actions de Jesse James. Mais elle nous apprend que « La température semblait monter quand il entrait dans une pièce. La pluie tombait plus fort. Les pendules retardaient ». On peut se demander si cette voix n’émane pas de Jesse James lui-même.
Omniscient ou paranoïaque, celui qui est considéré comme un héros par des millions de gens interroge un enfant en le frappant, tout en le bâillonnant (ce qui l’empêche de répondre). Cette fois, la voix-off ne commente pas, mais la caméra témoigne.